Jürgen Oesten trat im April 1933 in die Reichsmarine ein. Nach seiner seemännischen Ausbildung und Ernennung zum Seekadett, durchlief Oesten verschiedene Lehrgänge und Bordausbildungen, unter anderem auf dem leichten Kreuzer “Karlsruhe“ und dem Panzerschiff “Admiral Graf Spee“. Im Mai 1937, mittlerweile als Leutnant zur See, meldete sich Oesten freiwillig zur U-Bootwaffe. Nach seiner U-Ausbildung wurde Oesten im Oktober 1937 als Wachoffizier auf U-20 (Typ II-B) kommandiert. Während des spanischen Bürgerkrieges wurden zur Überwachung der Seeräume um Spanien auch deutsche U-Boote, darunter U-20, von 1937-1939 mehrfach eingesetzt. Zum Oberleutnant befördert, übernahm Oesten im August 1939 das Kommando über U-61 (Typ II-C). Nach Kriegsbeginn war U-61 im Dezember 1939 bei der Legung von verschiedenen Minenfeldern, an der britischen Küste beteiligt. In diesen Minenfeldern sanken 4 Schiffe mit 9.220 BRT. Anfang Juli 1940 gelang es Oesten mit U-61 im Nordkanal 2 Schiffe mit 11.531 BRT zu versenken. Er verließ nun U-61 um das neue Boot U-106 (Typ IX-B) in Dienst zu stellen. Nach Ausbildung und Training der Besatzung, wurde U-106 bei seiner ersten Feindfahrt im Januar 1941 westlich Irlands als Wetterbeobachter eingesetzt. Trotzdem gelang Oesten die Versenkung von 2 Schiffen mit 13.540 BRT bevor er mit seinem Boot in den Stützpunkt “Lorient“ zurückkehrte. Auf Befehl des B.d.U. wurde U-106 nun überholt und neu ausgerüstet, um zusammen mit U-105 und U-124 als erste Boote den britischen Schiffsverkehr vor der Westküste Südafrikas zu unterbinden. Auf dem Marsch in das Einsatzgebiet, entdeckte U-106 im März 1941 den Geleitzug SL68 (Sierra Leone) und führte U-105 zu einem gemeinsamen Angriff heran. In einem einwöchigen zähen Gefecht gelang es den Booten mehrere Schiffe aus dem Geleitzug zu versenken. Oesten gelang es mit U-106 außerdem das zur Sicherung des Geleitzuges mitlaufende Schlachtschiff H.M.S. Malaya bei einem Torpedoangriff so schwer zu beschädigen, dass es für mehrere Monate ausfiel.

Am 22.03.1941 lautete der Wehrmachtbericht:
„Bei dem Angriff auf den feindlichen Geleitzug an der afrikanischen Westküste haben sich die Unterseeboote unter Führung von Kapitänleutnant Oesten und Kapitänleutnant Schewe besonders ausgezeichnet.“

Als U-106 nach 110 Seetagen seinen Stützpunkt Lorient erreichte, hatte Oesten mit diesem Boot 8 Schiffe mit 44.730 BRT versenkt. Mittlerweile, im März 1941, zum Kapitänleutnant befördert und mit dem Ritterkreuz des Eisernen Kreuzes ausgezeichnet, verließ Oesten im Oktober 1941 U-106 und übernahm das Kommando über die 9.U-Flottille in Brest. Im März 1942 wurde Oesten bereits von “Heinrich Lehmann-Willenbrock“ abgelöst um als taktischer und technischer Admiralstabsoffizier des F.d.U. Nord in Norwegen eingesetzt zu werden. Im September 1943 gehörte Oesten zu den erfahrenen Offizieren, denen das Kommando über eines der „Monsun-Boote“ vom Typ IX-D2 überantwortet wurde. Nach Ausbildung und Einfahren der Mannschaft verließ Oesten mit dem neuen Boot U-861 im April 1944 Kiel, mit dem Ziel im Indischen Ozean zu operieren.

Der genaue Zielhafen der Fahrt war der Stützpunkt Penang um dort kriegswichtige Rohstoffe zu übernehmen. Als U-861 den Stützpunkt im Fernen Osten erreichte, hatte es in 156 Seetagen 4 Schiffe mit 22.248 BRT versenkt. Am 14. Januar 1945 stach U-861 unter Oesten mit einer Ladung von 150 to kriegswichtiger Güter (Wolfram, Zinn, Molybdän etc.) aus Sorabaya erneut in See. Ohne Feindberührung aber einer Fahrt voller Strapazen erreichte U-861 am 19.04.1945 Trondheim in Norwegen. Ende Mai führte Oesten sein Boot nach der deutschen Kapitulation in der Operation “Deadlight“ nach England. Nach kurzer alliierter Kriegsgefangenschaft kehrte Oesten im Herbst 1945 nach Deutschland zurück. Während seiner Laufbahn versenkte Jürgen Oesten 19 Schiffe mit zusammen 101.240 BRT und beschädigte weitere 4 mit 51.668 BRT.

Auszeichnungen

31.03.1937 Dienstauszeichnung IV. Klasse

06.06.1939 Spanienkreuz in Bronze

03.12.1939 Eisernes Kreuz II. Klasse

20.12.1939 Medaille zur Erinnerung an den 1. Oktober 1938

27.02.1940 Eisernes Kreuz I. Klasse

26.03.1941 Ritterkreuz als 64. der Marine und 26. der U-Bootwaffe

Sonstiges

22.03.1941 Nennung im Wehrmachtbericht